Madrasah Aliyah Al Rosyid didrikan pada tahun 1979 M oleh KH. Masyhur. Lembaga ini di bawah naungan pondok pesantren Al Rosyid yang berdiri pada tahun 1959 oleh KH Masyhur. MA Al Rosyid Kendal sebagai lembaga pendidikan formal program studi ilmu-ilmu social, diharapkan mampumengisis pembangunan bangsa dan Negara sesuai dengan keilmuan yang dimilikinya. Pendidikan ilmu-ilmu agama di MA Al Rosyid Kendal, sebagai tujuan tafaqquh fiddin, dengan fungsi pemeliharaan, pengembangan penyiaran ajaran Ahlus Sunnah Waljamaah.

Secara sederhana MA Al Rosyid Kendal ingin mencetak peserta didik yang berkepribadian mandiri dalam kebersamaan atau rentang anatara individualitas dan sosialitas.MA l Rosyid Kendal berkeinginan mengarahkan peserta didik yang terpanggil untuk mengenal alam diri dan lingkungannya guna mencukupi kebutuhan hidupnya atau rentang antara jasmaniyah,bakat kodrat dan kreatifitas maupun tanggung jawab kepada keluarga.MA Al Rosyid Kendal bermaksud memberikan sumbangsihnya kepada masyarakat,bangsa dan negaranya.

Pereodisasi Kepimimpinan MA Al Rosyid Dengan Segala upayanya

1. Periode Pertama Tahun 1979-1991 KH. Sajjiddun

MA Al Rosyid pada masa beliau adalah masa masa sulit, karena dalam rangka berjuang semua dalam keterbatasan, keterbatasan sarana prasarana, keterbatasan dana, keterbatasan guru dsb. Walaupun dalam berbagai keterbatasan, dengan kecakapan beliau dalam memimpin MA Al Rosyid ini, madrasah ini dapat menghadapi semua keterbatasan tersebut hingga akhir periode.

2. Periode Kedua tahun 1991-2005 H. Syamsul Hadi

Pada kepemimpinan beliau, kondisi MA Al Rosyid belum dapat berkembang secara segnifikan. Beliau didampingi tenaga muda yang cukup potensi dan mumpuni dilihat dari disiplin keilmuaan agama dan umumnya, lulusan akademi dan juga pegawai negeri, yang kemudian banyak tampil dalam pelaksanaan fungsi kepala madrasah sampai akir tahun pelajaraan 2005.

3. Periode Ketiga Tahun 2006-2017  Drs. H. Ali Ahmadi

4. Periode Keempat Tahun 2017 - Sekarang Moch. Imron Rosyidi, S.Pd.

Beliau menjadi kepala MA Al Rosyid pada tahun 2017-sekarang Beliau memimpin cukup arif dan bijaksana.Pada periode ini berkembanglah murid Madrasah Al Rosyid  sangat pesat dan pada periode inilah dibukanya kelas unggulan Madrasah Al Rosyid serta Kelas IPA dan Semua tentang Perkembangan MA Al Rosyid menjadi Madrasah yang Solid dan disegani di Bojonegoro khususnya.